比安卡（LarisaOleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（JuliaStiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（JosephGordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（HeathLedger饰）帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？

卡梅伦·詹姆斯是西雅图地区帕多瓦高中的一名新生，他立即爱上了美丽且受欢迎的二年级学生比安卡·斯特拉特福德。极客迈克尔·埃克曼警告他，她既乏味又自负，而且她过度保护的父亲不允许比安卡或她泼辣的姐姐凯特约会。凯特是一名大四学生，被纽约莎拉劳伦斯学院录取，但她的父亲沃尔特希望她留在离家近的地方就读他的母校华盛顿大学。

比安卡希望与富裕的高年级学生乔伊·唐纳约会，但担心少女怀孕的产科医生沃尔特不允许他的女儿们在毕业之前约会。沃尔特对比安卡的坚持和凯特的叛逆感到沮丧，他宣称比安卡只能在凯特约会时才约会，因为他知道凯特的反社会态度使这种情况不太可能发生。

当卡梅伦约比安卡出去时，她告诉他父亲的新规定，并以允许她和乔伊约会为借口，建议他找一个愿意和凯特约会的人。他选择了“坏男孩”帕特里克·维罗纳，但帕特里克把他吓跑了。迈克尔说服乔伊付钱给帕特里克带凯特出去，假装这样可以让乔伊和比安卡约会。帕特里克同意了这笔交易，但凯特拒绝了他最初的几次示好。迈克尔和卡梅伦帮助他向比安卡探寻有关凯特好恶的信息。有了这些知识，帕特里克开始赢得凯特的兴趣。她和他一起去参加一个聚会，这让比安卡也去了，这让沃尔特非常沮丧。

在派对上，凯特看到比安卡和乔伊在一起时感到很沮丧，并喝醉了。帕特里克照顾她，她开始敞开心扉，表达了她对组建乐队的兴趣。但当凯特试图亲吻他时，帕特里克退开了，她愤怒地离开了。与此同时，比安卡忽视了卡梅伦，转而关注乔伊，这让卡梅伦垂头丧气。但比安卡很快意识到乔伊肤浅且自私，并请卡梅伦搭车回家。他承认他对她的感情以及他对她对待他的方式感到沮丧。比安卡以吻他作为回应。

乔伊提议付钱给帕特里克带凯特去舞会，这样他就可以带比安卡了。他最初拒绝了，但当他给他更多的钱时，他态度软化了。凯特仍然生帕特里克的气，但帕特里克在军乐队的伴奏下为她唱小夜曲，赢得了她的芳心，她帮助他偷偷溜出了拘留所。他们去约会，这变得浪漫，但当帕特里克坚持让凯特和他一起去参加舞会时，凯特变得怀疑和愤怒，而她坚决反对这一活动。

比安卡对卡梅伦没有邀请她参加舞会感到恼火，因此接受了乔伊的邀请，但沃尔特不允许，除非凯特也去。凯特向比安卡承认，她在大一时就和乔伊约会过，并屈服于同辈压力，与他发生了性关系。后来她后悔了，乔伊抛弃了她，所以她发誓再也不会因为别人都这么做而做任何事。比安卡坚持认为她可以做出自己的选择，所以凯特同意和帕特里克一起去参加舞会，而比安卡决定和卡梅伦一起去而不是乔伊。

舞会上一切都很顺利，直到比安卡得知乔伊计划当晚与她发生性关系。乔伊因为比安卡为了卡梅伦而抛弃了他而生气，他透露了他与帕特里克的安排，这导致凯特伤心欲绝地离开。然后乔伊打了卡梅伦一拳，但又因为伤害了她、凯特和卡梅伦而被比安卡殴打。比安卡和卡梅伦再次亲吻。

第二天，比安卡与凯特和解，并开始与卡梅伦约会。沃尔特承认凯特有能力照顾自己，并允许她进入莎拉劳伦斯学院。在学生们要写自己版本的威廉·莎士比亚十四行诗141的作业中，凯特大声朗读了一首题为“我讨厌你的十件事”的诗，表明她仍然爱帕特里克。他用乔伊付给他的钱买了一把FenderStratocaster，让她大吃一惊，并承认自己爱上了她。凯特原谅了他，他们以吻和好。